Blog

Ang kailangan mo lang malaman tungkol sa mga compound na spiro

Ang kailangan mo lang malaman tungkol sa mga compound na spiro

Panimula sa Spiro compounds

Ang spiro compound ay isang organic compound na kung saan dalawang bicyclic ring ang nabawalan ng isang atom. Sa likas na katangian, ang mga istruktura ng mga singsing ay maaaring malaki o pareho, at ang atom na nakakonekta sa dalawang singsing ay tinatawag na spiroatom (spiral atom), kadalasan Ito ay isang grade 4 carbon (na kilala rin bilang spiral carbon), at maaari maging silikon, posporus, o arsenic. Ang spiro atom sa pangkalahatan ay isang quaternary na carbon atom. Gagamitin ng spiro compound ang mga panaklong upang isulat nang hiwalay ang bilang ng mga singsing. Ang ring ring ay naglalaman din ng spiro atom mismo, at ang maliit na bilang ay nasa harap ng numero at pinaghihiwalay ng isang tuldok.

Hindi bababa sa dalawang singsing sa isang molekula ang nagbabahagi ng carbon atom (sa iba pang mga compounds, iba pang mga atoms, tulad ng silikon, posporus, arsenic, atbp.). Ang dalawang singsing ay matatagpuan sa dalawang eroplanong patayo sa bawat isa: angkop na pinalitan ang mga compound na spiro ay chiral at maaaring malutas sa optical isomer (tingnan ang optical isomerism). Sa mga tuntunin ng form, propadiene H2C = C = CH2 ay ang pinakasimpleng singsing na spiro, at ang naaangkop na substituted propadiene tulad ng 1,3-propadienediic acid ay optically aktibo at maaaring hatiin sa dalawang optically aktibong isomer. katawan.

Classificatio

(1) Ayon sa bilang ng mga spiro atoms, ang spiro compound ay maaaring ma-classified sa isang solong spiro compound, isang dispiro, isang triple spiro, at isang multi-spiral compound na naglalaman ng isang plurality ng spiro atoms.

(2) Ang carbocyclic spiro compound at ang heterocyclic spiro compound ay maaaring mauri ayon sa uri ng atom na nakalagay, at kapag ang carbon atom na bumubuo sa carbocyclic spiro compound ay pinalitan ng ibang atom, isang heterocyclic spiro compound ang nabuo.

(3) Ayon sa uri ng singsing, maaari itong nahahati sa puspos, unsaturated, aromatic at aliphatic spiro compounds.

(4) Coordination heterospirocyclic compounds. Ang spiro atom sa spiro compound ay maaaring isang carbon atom o iba pang mga elemento tulad ng Si, N, P, Ge at iba pa. Kung ang atom ng spiro ay isang metal na atom, ang isang coordinate bond ay karaniwang nabuo, at ang naturang spiro compound ay tinutukoy bilang isang coordinating heterocyclic compound.

Polymeric spiro compound

Ang polymeric spiro compound ay isang kumbinasyon ng dalawa o higit pang mga spiro atoms bilang tatlo o higit pang mga singsing. Kapag binanggit ang isang compound na spiro, isang numerong pang-uri na nagdaragdag ng di-, tri-, tetra-, ..., atbp sa pangalan ay nangangahulugang ang bilang ng mga spiro atoms na umiiral nang hiwalay sa pagitan ng mga singsing. Ang mga atoms sa spiro compound ay sistematikong binilang. Ang terminolohiya ng isang polyspirocyclic compound ay nagsisimula sa isang singsing na tono na nag-uugnay sa isang spiro atom, na tinatawag na terminal ring. Ang mga polyspirocyclic molecule na ito ay maaaring magkaroon ng dalawa o higit pang mga singsing ng terminal at nakakabit sa isang multi-spirocyclic compound. Kabilang sa mga ito, isa lamang spiral atom ang nakakonekta sa bawat isa. Ang nomenclature sa terminal ring ay pinasimulan ng atom sa tabi ng atom na spiro, na may label na bilang ang numero 1, at ang molekula ay pagkatapos ay bilang na nagsisimula sa molekula.

Dalawa o higit pang mga singsing sa terminal, ang panimulang numero ng singsing ng terminal ay magkakaroon ng ibang paraan ng pagpili. Kapag ang unang spiroatom ay binibilang, ang kasunod na mga compound na spiro ay dapat na konektado sa pinakamaliit na posibleng spiral. Pag-numero. Ipagpalagay na may isang tambalan na may dalawang singsing na pang-terminal, isa na may 6 atoms at ang iba pang mga may 8 atoms. Ang numero ay nagsisimula sa isang singsing ng 6 atoms, dahil pagkatapos ng pagnunumero, ang spiroatom ay mabibilang na 6. Kung ang ring na binubuo ng 8 atoms ay nagsisimula, ang spiroatom ay mabibilang na 8. Ang direksyon ng numero ay tinutukoy ng spiroatom (nagsisimula sa unang spiroatom ng naitawag na terminal ring). Ipagpalagay na ang atom na suso ay nagsisimula sa pag-numero sa isang direksyon, at kung ang numero ay mas mababa kaysa sa numero sa kabilang direksyon, napili ang atom ng susong. Ang direksyon sa mas maliit na bilang ay ginagamit upang simulan ang pagbibigay ng pangalan. Sa kasunod na spiral atom, ang numero ng laki ng numero ay hindi mahalaga. Sa ilang mga kaso, ang unang dalawa, tatlo, apat o higit pang mga spiroatom ay na-program sa parehong numero kahit na anong direksyon ang mga ito ay may bilang. Ang pagpili ng direksyon ng pagnunumero ay napili sa pamamagitan ng proseso ng pag-numero kapag ang isang iba't ibang bilang ng mga atoms ng tornilyo ay nakatagpo, at ang direksyon ng mas mababang bilang na spiral atoms ay napili. Halimbawa, kung ang numero ng sistema sa isang direksyon, ang bilang ng bawat spiroatom ay 3, 5, 7, 10, at ang bilang ng spiroatoms sa kabilang direksyon ay 3, 5, 7, 9, pagkatapos ay ang direksyon ng pangalawang numero ay pinili. . Sa kasong ito, sa direksyon ng unang numero, ang numero sa pagitan ng dalawang spiral atoms ay 7 at 10, at sa tapat na direksyon ng numero, 7 at 9. Ang pag-numero ng anumang tornilyo atom pagkatapos na ito ay hindi mahalaga, at ang bilang ng direksyon ay natukoy sa pamamagitan ng direksyon ng numero 9.

Sa pagpapangalan ng maraming singsing na spiro, ang unang numero sa mga panaklong ay nagpapahiwatig na ang atom sa unang singsing na pinakamalapit sa spiro atom ay ang bilang isa. Ang mga natitirang numero ay kumakatawan sa bilang ng mga atomo sa pagitan ng mga atomo ng spiro, o ang mga atomo sa ring ng terminal. Ang bawat numero ay pinaghihiwalay ng isang panahon (panahon ng Ingles). Sa halimbawang ito, mayroong dalawang atoms (binilang 1 at 2) bago ang unang spiroatom (3). Walang mga atoms sa pagitan ng 3 at 4 spiroatoms, at ang parehong ay totoo para sa spiroatoms sa 4 at 5, 5 at 6. Mayroong dalawang mga atoms sa pangalawang terminal ring, 6 at 5, 5 at 4, at mayroong isa sa pagitan ng 4 at 3.

Samakatuwid, ang pagkakasunud-sunod [2.0.0.0.2.1.1.1] ay nakuha. Sa halimbawa sa kanan, mayroong dalawang spiroatom, kaya nagsisimula ang pangalan dispiro. Sa unang terminal ring, mayroong dalawang atoms, na nagpapahiwatig ng pangalan dispiro [2. Susunod, mayroong isa at apat na atoms sa iba pang singsing ng terminal sa pagitan ng dalawang spiroatom, na nagpapahayag ng pangalan ng dalawang snail [2.1.3 5. Ang ikalawang spiroatom, na may bilang na 5, ay idinagdag bilang isang landas na nakatagpo ng bilang ng mga atomo pagkatapos ng bilang ng mga atom sa ring ng terminal, ang huling pagdagdag ng 9 at 10 atoms sa pagitan ng 3 at 5 spiroatoms At pagkatapos ay idagdag ang isang alkane na may parehong bilang ng mga atomo ng spiro compound, decane, namedispiro [2.1.3 5. 2 3] decane na ipinahayag ng pangalan.

Pangkalahatang katawagan ng spiro compounds
Tinutukoy ng monospirocyclic compound ang pangalan ng magulang na haydrokarbon ayon sa kabuuang bilang ng mga atomo ng carbon na kasangkot sa pormasyon ng singsing; ang lahat ng mga atom sa singsing na spiro ay binibilang sa pagkakasunud-sunod ng maliit na singsing at ang malaking singsing at ang mga spiro atoms ay nababawasan; pagkatapos ay sinusundan sila ng square brackets. Ang numero ng pagkakasunud-sunod ng buong singsing ay ayon sa bilang na ipinahiwatig ng bilang ng mga atomo ng carbon na nasa sandwiched sa pagitan ng mga kaukulang mga atomo ng spiro, kasama sa harap ng pangalan ng chain hydrocarbon na naaayon sa buong singsing; ang mga numero ay pinaghihiwalay ng isang mas mababang tuldok, sa anyo: snail [a, b] isang alkane.

Hybrid na tornilyo

Ang anomeriko na epekto ng isang heterospiral ring ay nangangahulugan na ang dalawang elektron-positibo atoms o nag-iisang pares ng mga electron sa conformation ay nasa kabaligtaran direksyon upang mabawasan ang dipole sandali ng Molekyul at bawasan ang intramolecular enerhiya. Sa 1968, ang unang koponan ng pananaliksik na Descotes ay nagsimula ng isang anomerikong epekto. Nang pag-aralan nila ang bicyclic acetal, natagpuan nila na ang dalawang compounds sa figure sa ibaba ay naglalaman ng 57% ng cis isomer at 43% ng trans isomer sa equilibrium mixture sa 80 C. Ang cis isomer ratio trans Ang isomer ay matatag sa isang enerhiya pagkakaiba ng 0.71 kJ / mol. Dahil sa anomeriko na epekto ng cis isomer, ang trans isomer ay walang ganitong epekto.

Chirality

Ang ilang mga snail compounds ay may isang ehe chirality. Ang mga spiroatom ay maaaring maging mga sentro ng chiral, kahit na wala silang apat na magkakaibang substituents na kailangan upang obserbahan ang chirality. Kapag ang parehong singsing ay pareho, ang sistema ng CIP ay nagtatalaga ng isang mas mataas na priyoridad upang mapalawak ang extension ng isang singsing at isa pang singsing ng mas mababang priyoridad. Magagamit ito kapag ang singsing ay hindi katulad.

Ang mga cyclic compound ay maaaring mauri ayon sa mga sumusunod na pamantayan:

• Alicyclic compound

Ito ay isang organic compound na parehong isang aliphatic compound at isang cyclic compound. Naglalaman ito ng isa o higit pang mga puspos o unsaturated carbocyclic ring, ngunit ang mga singsing ay hindi mabango.

• Naphthenic

Ayon sa sukat ng singsing, ang mga naphthenes ay maaaring iuri sa maliit, daluyan at malaki. Ang Cyclopropane at cyclobutane ay itinuturing na maliit. Ang karaniwang cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, at cyclooctane sa cyclotridecane ay katamtamang laki, at ang mas malaki ay itinuturing na malalaking naphthenes.

Cycloolefin

Ito ay isang cyclic hydrocarbon na may carbon-carbon double bond ng intra-carbon. Ang mga simpleng cyclic monoolefins ay kinabibilangan ng cyclopropene, cyclobutene, cyclopentene at cyclohexene, habang ang cyclic polyenes ay may cyclopropadiene, cyclobutadiene, cyclopentadiene. Maghintay. Ang ilang mga cyclic olefins, tulad ng cyclobutene at cyclopentene, ay maaaring polimerisado bilang mga monomer upang bumuo ng polymers.

• Aromatic hydrocarbon

Ang pinakasimpleng at pinakamahalagang aromatikong hydrocarbons ay benzene at ang mga homologues nito tulad ng toluene, xylene, ethylbenzene at iba pa. Sa aromatics, ang ilang mga aromatic rings ay hindi ganap na mga istraktura ng benzene, ngunit ang carbon atoms sa kanila ay pinalitan ng nitrogen, oxygen, sulfur at iba pang mga elemento. Tinatawag namin silang mga heterocycle, tulad ng limang yuan tulad ng furan. Ang singsing ay nagsasama ng isang oxygen atom at ang pyrrole ay naglalaman ng nitrogen atom.Thiophene ay naglalaman ng sulfur atom at iba pa.

At ang aromatics ay maaaring nahahati sa:

• Monocyclic aromatic hydrocarbon
• Polycyclic aromatic hydrocarbon
Ang aromatikong hydrocarbons na may hugis ng kadena ay karaniwang tinutukoy bilang aliphatic arenes, at karaniwang aliphatic aromatic hydrocarbons ay toluene, ethylbenzene, styrene, at iba pa.
• Heterocyclic compound

Binubuo ito ng isang mabangong singsing na hindi naglalaman ng isang heterocyclic ring o isang substituent. Marami sa kanila ang kilala o potensyal na carcinogens. Ang pinakasimpleng kemikal na ito ay naphthalene, na may dalawang aromatic rings, pati na rin ang mga compic tricyclic na ruthenium at phenanthrene.

Polycyclic aromatic hydrocarbons ay neutral, non-polar molecules na matatagpuan sa mga deposito ng karbon at alkitran. Sila rin ay mga organikong sangkap ng di-kumpletong pagkasunog (hal., Ang makina at ang insinerator, kapag ang apoy sa kagubatan sa pagkasunog ng biomass, atbp.). Halimbawa, ito ay ginawa ng hindi kumpletong pagkasunog ng mga carbonaceous fuels tulad ng kahoy na panggatong, uling ng kahoy, grasa, at tabako. Natagpuan din sa charred karne.

Polycyclic aromatic compounds sa itaas ng tatlong singsing ay may mababang solubility at mababang presyon ng singaw sa tubig. Kapag nadagdagan ang molekular na timbang, ang parehong solubility at singaw ay bumaba. Ang bicyclic polycyclic aromatic compound ay may mas mababang solubility at steam pressure. Ang mga polycyclic aromatic compound ay mas karaniwan na matatagpuan sa lupa at sa mga sediments kaysa sa tubig at hangin. Gayunpaman, ang mga polycyclic aromatic compound ay madalas na matatagpuan sa suspendido na mga particle sa hangin.

Maraming polycyclic aromatic compounds ang tinukoy bilang carcinogens. Ang mga ulat sa klinikal na pagsubok ay nagpapahiwatig na ang pang-matagalang pagkakalantad sa mga mataas na konsentrasyon ng mga polycyclic aromatic compound ay maaaring maging sanhi ng kanser sa balat, kanser sa baga, kanser sa tiyan at kanser sa atay. Ang polycyclic aromatic compounds ay maaaring magwasak ng genetic material sa katawan, mag-trigger ng paglago ng mga selula ng kanser at dagdagan ang saklaw ng kanser.

Kapag nadagdagan ang molekular weight, ang carcinogenicity ng polycyclic aromatic compound ay nadagdagan din, at ang talamak na toxicity ay nabawasan. Isang polycyclic aromatic compound, Benzo [a] pyrene (Benzo [a] pyrene), ang unang natuklasang chemical carcinogen.

application

Polymer expansion agent

Ang dami ng pag-urong ng polimer sa panahon ng polimerisasyon o solidification ay sanhi ng puwersa ng van der Waals sa pagitan ng mga molecule ng monomer sa likidong estado o ang hindi naka-link na mga molecular long-chain, at ang distansya sa pagitan ng mga molecule ay malaki; pagkatapos ng polimerisasyon o crosslinking, ang distansya ng Covalent bono sa pagitan ng mga yunit ng estruktura ay nagreresulta lamang sa pag-urong ng dami ng polimer. Nabanggit na ang pag-urong ay minsan nakamamatay sa polimer, tulad ng pagdudulot ng pinabilis na pag-iipon ng polimer, pagpapapangit, at pagbawas ng pangkalahatang pagganap. Upang malutas ang problema sa pag-ikli ng pag-urong ng polimer na paggamot, ang mga chemist ay gumawa ng mga walang humpay na pagsisikap, ngunit sa pangkalahatan ay maaari lamang bawasan at hindi ganap na maalis ang pag-urong ng lakas ng tunog. Hanggang 1972, Bailey et al. bumuo ng isang serye ng mga compounds spiro at natagpuan na ang mga compounds ay polymerized. Kapag ang volume ay hindi umuubos, lumalaki ito. Ang pagkatuklas ng pinalawak na mga monomer ay nakakuha ng interes ng maraming siyentipiko, at maraming pagsasaliksik ang natupad. Ang pinalawak na monomer ay naging napaka-aktibong functional na polimer na materyales. Ang mga nakabalangkas na compound tulad ng spiro orthoester at spiro orthocarbonate ay mga mahusay na monomer sa pagpapalawak at ginagamit sa paghahanda ng mga mataas na composite ng lakas, mga binder na may mataas na pagganap, mga biodegradable na materyales polimer at mga medikal na materyal na polimer. Pagbabago ng pangkalahatang-layunin polymers at pagbubuo ng oligomers pagkakaroon ng mga grupo ng pagganap.

Electroluminescence

Kung o hindi ang isang organic compound ay naglalabas ng liwanag at ang haba ng daluyong ng liwanag na paglabas at ang kahusayan ng light emission ay nakasalalay lamang sa istraktura ng kemikal. Ang fluorcence ay kadalasang nangyayari sa mga molecule na may mga matibay na eroplano at mga conjugated system, na pinahuhusay ang electron conjugation effect at ang coplanarity ng mga molecule, na kung saan ay kapaki-pakinabang upang mapagbuti ang fluorescence na kahusayan. Maraming mga organic light-dark materials. Ang mga pangunahing uri ay: spiro ring, poly-p-phenylene vinylene, polythiophene, polythiadiazole at metal coordination compounds. Kabilang sa mga ito, ang spirocyclic aromatic compounds ay may malaking conjugated system at Good rigidity at coplanarity, mataas na glass transition temperature at high thermal stability. Ang proseso ng EL ay simple sa proseso at hindi nangangailangan ng mga komplikadong kagamitan, kaya posibleng bawasan ang gastos sa pagmamanupaktura sa panahon at madaling maghanda ng malalaking lugar na mga aparato.

pestisidyo

Ang fused ring at spiro compound na naglalaman ng hetero atom ay hindi madaling makagawa ng paglaban dahil sa kanilang natatanging mekanismo ng pagkilos, at nakatanggap ng malawak na pansin sa pag-unlad ng mga pestisidyo. Halimbawa: Rudi et al. iniulat 3,9-dichloro-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro [5.5] undecane-3,9-dioxide at sulfide Hydrogen ay reacted upang synthesize isang nobelang spiro tambalan, 3,9-tetraoxa-3,9-diphospho [2,4,8,10] undecane. Ang mga derivatives nito ay isang bagong klase ng organophosphate insecticides at herbicides, na maaaring epektibong alisin ang mustasa, ragweed, atbp mula sa trigo, cereal, koton at soybeans.